Привет Саня!
Лично я ничего против лицевой стороны не имею. Силует самолёта предлагаю оставить в честь главного организатора мероприятия. Северную Америку предлагаю потому, что была встреча тех, кто теперь живёт на этом континенте. Можно откоректировать надпись. Над текстом нужно подумать.
Что касается срока, то предлагаю подсуетиться ко Дню Авиации. По финансам наверное нужно посоветоваться с Валерой. Надо придумать механизм, по которому желающие могли бы осуществить оплату заказанных маек и не вешать нагрузку на организаторов. Может у кого есть предложения?